Lễ bốc thăm vòng Một diễn ra tại Hamilton Crescent, thường được biết đến với tên West of Scotland Cricket Ground, lúc 15:00 ngày 3 tháng 9 năm 2009. Hamilton Crescent là sân vận động cũ nhất còn tồn tại tổ chức các trận Chung kết Cúp quốc gia Scotland, và cũng tổ chức trận đấu bóng đá quốc tế đầu tiên.

Vòng này có sự tham gia của các đội sau:

• 13 đội từ Highland Football League thuộc SFA (Inverurie Loco Works, Keith, Wick Academy, Buckie Thistle, Fraserburgh, Huntly, Forres Mechanics, Nairn County, Clachnacuddin, Lossiemouth, Rothes, Brora Rangers, Fort William)
• 10 đội từ East of Scotland League thuộc SFA (Edinburgh University, Whitehill Welfare, Preston Athletic, Edinburgh City, Coldstream, Selkirk, Civil Service Strollers, Gala Fairydean, Vale of Leithen, Hawick Royal Albert)
• 4 đội từ South of Scotland League thuộc SFA (Dalbeattie Star, Wigtown & Bladnoch, St Cuthbert Wanderers, Newton Stewart)
• 4 đội khác thuộc SFA (Burntisland Shipyard, Girvan, Glasgow University, Golspie Sutherland)
• 4 đội giành quyền từ Scottish Junior Football Association (Auchinleck Talbot, Banks O' Dee, Bonnyrigg Rose Athletic, Irvine Meadow)

Burntisland Shipyard là câu lạc bộ được đi thẳng vào vòng Hai.

Có 4 trong 5 đội Junior (Girvan và 4 đội giành quyền) giành chiến thắng, trong khi Bonnyrigg Rose thất bại sau trận đấu lại.[3][4] Thất bại của Hawick Royal Albert bởi Huntly dẫn đến một vụ điều tra do nghi ngờ dàn xếp tỷ số.[5]

Nguồn: BBC Sport
a.e.t. = sau hiệp phụ; agg. = tổng tỉ số; pen. = quyết định bằng luân lưu.

Đấu lại

Nguồn: BBC Sport
a.e.t. = sau hiệp phụ; agg. = tổng tỉ số; pen. = quyết định bằng luân lưu.